Essigsäureanhydrid

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Allgemeine Infos
Essigsäureanhydrid, hier in der Synthese oft kurz ESA genannt, gehört zu den Säureanhydriden. Normalerweise würde man es durch Wasserabspaltung der Essigsäure hergestellt, allerdings sind die dafür benötigten Temperaturen im Hobbybereich nur schwer zu erreichen. Darum wird hier der Weg über Acetylchlorid und Natriumacetat gegangen.

 

Das Anhydrid dient hauptsächlich zur Herstellung von Medikamenten und der Droge Heroin. Es kann aber auch zur Bearbeitung von Holz im Restaurationsbereich eingesetzt werden. Für uns ist es vor allem bei der Hexogen (RDX) und Oktogen (HMX) Synthese interessant.

 

Vom Trihydrat zum wasserfreien Acetat
Natriumacetat ist hygroskopisch, zieht also Wasser aus der Luft an, und wird meistens auch als Trihydrat verkauft. Für die Synthese empfiehlt sich aber wasserfreies Acetat, da sowohl Acetylchlorid als auch Essigsäureanhydrid mit Wasser reagieren. Im Grunde muss man nur das Trihydrat in einen Topf geben, die Heizung auf 250°C stellen (nicht höher! ab 324°C zersetzt es sich), und warten bis das Trihydrat schmilzt, das Kristallwasser verdampft und ein feines weißes Pulver entsteht.

 

Aus 200g Natriumacetat-Trihydrat gewinnt man so ca. 117g der wasserfreien Version.

 

Warnhinweise
– Essigsäureanhydrid reizt die Augen und wirkt ätzend auf die Haut
– Acetylchlorid ist stark reizend und giftig
– Bei der Synthese sind unbedingt Handschuhe zu tragen
– Nur unter einem Abzug oder im freien Arbeiten

 

Weiterführende Links
https://xplosives.net/mybb/thread-29441.html
https://de.wikipedia.org/wiki/Essigs%C3%A4ureanhydrid
http://www.lambdasyn.org/synfiles/essigs…hydrid.htm
https://de.wikipedia.org/wiki/Acetylchlorid
https://de.wikipedia.org/wiki/Natriumacetat

 

Stoffdaten
Name: Essigsäureanhydrid
Trivialnamen: Acetanhydrid, Ac2O, Ethansäureanhydrid
Summenformel: C4H6O3
CAS-Nummer: 108-24-7
Beschreibung: farblose, stechend riechende Flüssigkeit
Dichte: 1,08g/cm3
Molare Masse: 102,09g/mol
Schmelzpunkt: −73°C
Siedepunkt: 140 °C
Löslichkeit: Wasser (bei gleichzeitiger Hydrolyse), löslich in Ethanol

 

Theoretische Berechnung

Acetylchlorid + Natriumacetat       =  Essigsäureanhydrid   +   Natriumchlorid

C2H3ClO        + C2H3NaO2        =  C4H6O3                   +   NaCl

78,49762g/mol   +       82,03g/mol  = 102,08864g/mol        +  58,44276929g/mol

160,52762g/mol             =                   160,53140929g/mol

Probe erfolgreich!

78,49762g/mol   +       82,03g/mol   = 102,08864g/mol       +  58,44276929g/mol  //mol//82,03

0,95…g       +            1g             =       1,2445…g          +       0,719..g       //*117

111,97g       +          117g               =      145,61g +      83,4g

111,97g Acetylchlorid + 117g Natriumacetat  =  145,61g Essigsäureanhydrid +  83,4g Natriumchlorid

 

Materialien
– 1000ml Zweihals-Rundkolben
– Tropftrichter mit Druckausgleich
– NS-Übergang auf Silikondichtung für Thermometer
– Laborthermometer
– Magnetrührer
– Destillationsapparatur
– Stativ

 

Chemikalien
– 111,97g Acetylchlorid
– 117g Natriumacetat

 

 

 

Durchführung

1) Zuerst baut man einen Tropftrichter auf einem Zweihalskolben auf, in den 14/23NS Schliff kommt ein Thermometer. Das wasserfreier Natriumacetat wird in den Kolben gegeben, das Acetylchlorid in den Tropftrichter.

    



2) Nun wird das Acetylchlorid tropfenweise hinzugefügt, die Temperatur steigt schon nach wenigen Tropfen stark an, und sollte die 80°C Grenze nicht überschreiten. Das Acetylchlorid verdampft zwischenzeitlich, kondensiert aber direkt wieder an der Kolbenwand.

                                      

 

Die Zugabe kann durchaus 1-2 Stunden dauern, mit einem Eisbad kann man etwas Zeit sparen
 
In Intervallen von 20 Minuten sollte man den Kolben kurz vom Tropftrichter treffen, mittels  Stopfen verschließen und die Mischung vorsichtig schwenken
 

3) Nach der kompletten Zugabe hat man einen sehr dickflüssigen Brei, welcher das Anhydrid beinhaltet. Durch eine fraktionelle Destillation wird dieses nun von den restlichen Substanzen getrennt. Die Grundlagen der Destillation befinden sich in den „Weiterführenden Links“. Eventuell noch vorhandenes Acetylchlorid geht bei ca. 50°C Dampftemperatur über und kann verworfen werden, das Essigsäureanhydrid bei 130°C. Das unten angehängte Destillationsprotokoll geht darauf näher ein.

                                                  

 

4) Im Kolben bleiben nur nicht reagiertes Natriumacetat und Natriumchlorid zurück.

 

 

Praktische Ausbeute
134g Essigsäureanhydrid, das sind 92% der theoretischen Ausbeute

 

Ein Destillationsprotokoll findet ihr unter der Synthese im Forum.

https://xplosives.net/mybb/thread-29573.html