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1-(3,4,5-Trimethoxy-Phenyl)-2-nitropropen synthese

#1
So hier meine erste Synthese auf dem Forum, Verbesserungsvorschläge sind willkommen Big Grin

0.2 mol 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd werden in einer minimalen Menge abs. EtOH unter leichtem erwärmen gelöst (handwarm ca). Dann werden 0,2 mol EtNO2 und 0,01 mol n-BuNH2(frisch destilliert) hinzugegeben und die Mischung für 7 Tage bei ca 30-35°C verschlossen gerührt.
Nach Ablauf der Zeit, hat man eine dunkel orange Lösung, welche unter -10°C abgekühlt wird.
Orange wadelförmige Kristalle bilden sich. Die Kristalle werden filtriert und die restliche Lösung vorsichtig eingeengt, daraufhin wieder in den Gefrierschrank gestellt. Weitere Kristalle bilden sich, welche abfiltriert werden.
Die beiden Filtrate werden zusammen aus einem minimalen Volumen abs EtOH rekristallisiert, filtriert und getrocknet.
Ausbeute 0.16 mol, 80%

Cobalt
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#2
Anmerkung:
Die Reduktion ist ohne Probleme via Al/Hg möglich wie bei vergleichbaren (substituierten) Phenylnitropropenen.
TMA finde ich persönlich als Substanz aber nicht beeindruckend, die Beschreibung von Shulgin passt sehr gut.
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#3
alles schön und gut, aber reine Schriftsynthesen bringen uns nich sooo viel weiter Tongue
wär cool das auch umzusetzen, aber dennoch schön was zu hören

im Grunde sicherlich auch 1:1 mit ner p2np synthese vergleichbar, denk nicht dass die drei methoxygruppen großartig was dran verändern
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#4
ich dachte mir, so wie er schreibt, hat er das auch durchgeführt.
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#5
Habe ich auch, würde es nicht posten wenn ich es nicht gemacht hätte!
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#6
sehr gut!
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#7
   

Vor der Rekristallisation Smile
Wunderbare Lichtbrechung, wie viele kleine Regenbogengeneratoren!
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#8
omg nice. das sind echt sehr schöne kristalle!
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#9
Danke! Heizplatte @40°C für 5 Tage bei 0.1 mol eq.
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